刘弘基、窦琮三人都是不愿意跟随隋炀帝征讨高句丽而逃到太原避难的武官，李世民对他们非常尊敬，常常登门拜访，并且与长孙顺德结下了血缘关系。大家都知道李世民的妻子是后来的长孙皇后，这位长孙皇后正是隋朝著名政治家长孙晟的女儿，而长孙顺德又是长孙晟的族弟。长孙顺德和刘弘基皆是骁勇之人，后来都位二十四功臣。刘文静和裴寂是好朋友，两人都足智多谋，皆是唐朝开国功臣。当时刘文静任晋阳令，裴寂任晋阳宫监，两人有一次夜晚登高望远，见远处烽火四起，裴寂率先感叹：“贫贱如此，复逢乱离，将何以自存！”这话语充满哀怨，足见裴寂心中的愤懑不平。刘文静则呵呵一笑：“时事可知，吾二人相得，何忧贫贱？”这一席话将文人的傲气展露无遗。刘文静一直期望着能够遇到明主，他最先结识了李世民，觉得这个不到二十岁的少年非同一般，于是对裴寂说：“此非常人，豁达类汉高，神武同魏祖，年虽少，命世之才也。”这一句评语把李世民比作汉高祖刘邦和魏武帝曹操，试想一个人年纪轻轻便能得到如此评价，的确非常可贵！但是裴寂不以为然，他自己没有见过李世民，所以不愿意凭借刘文静的一面之词来判断一个人。两个高傲的文士，谁都不服谁，颇有意思，令人捧腹。而李世民最终能与裴寂取得联系，还要归功于李渊。李渊与裴寂是好朋友，刘文静抓住这层关系，把裴寂推荐给了李世民。李世民知道裴寂心高气傲，又好赌，于是不惜自掏腰包，散钱百万，让龙山令高斌廉拿去跟裴寂赌，次次都故意输给他，裴寂非常高兴，知道李世民是一个礼贤下士、求才若渴的人，于是开始与他来往。不过李世民真正开始谋划起兵大计，是在狱中。这是怎么回事呢？《旧唐书·刘文静传》记载：“后文静坐与李密连婚，炀帝令系于郡狱。”刘文静与造反的李密有姻亲关系，所以受到李密牵连而被下狱，正好关在太原。李世民赶紧前去探望，两人就在狱中谋划了一出太原起兵的方略。刘文静心里早就有此打算，但是他不知道李世民举兵的心思坚定不坚定，所以他先试探了一下李世民：“天下大乱，非高、光之才，不能定也。”“高”指的是汉高祖刘邦，“光”指的是光武帝刘秀。很显然，刘文静是以一个不得志的治世能臣的口吻来试探李世民。李世民倒是十分直爽：“安知其无，但人不识耳。我来相省，非儿女子之情，欲与君议大事也。计将安出？”其中，“安知其无，但人不识耳”一句说得多么骄傲，这句话说得正是自己，然后李世民不再跟刘文静兜圈子，而是直接表明来由：“计将安出？”刘文静见李世民果然心存鸿鹄之志，于是跟他说：
今李密长围洛邑，主上流播淮南，大贼连州郡、小盗阻泽山者，万数矣，但须真主驱驾取之。诚能应天顺人，举旗大呼，则四海不足定也。今太原百姓避盗贼者，皆入此城。文静为令数年，知其豪杰，一朝啸集，可得十万人，尊公所领之兵，复且数万，君言出口，谁敢不从？乘虚入关，号令天下，不盈半岁，帝业可成。
刘文静的头脑无疑是冷静而客观的。他为李世民分析了天下大势，隋炀帝躲在江都不敢出来，李密与王世充在东都洛阳僵持不下，天下值得取且可取之处，只剩长安。所以刘文静建议李世民，从太原举兵，向西挺近，进入关中，占据隋朝政治中心——长安。李世民又把这个计策告诉了裴寂，裴寂也许诺愿意帮李世民实现帝业。
综合以上的史料，我们可以发现李渊和李世民都有起兵之意，两人都曾为起兵反隋做过一些前期准备，只不过区别就在于，李世民的准备工作做得更为全面，搞出来的动静也更大，而李渊的动作或许更加谨小慎微一点，但无论如何，笔者认为不可武断地认为太原起兵就是李世民或李渊一人之功，父子两人皆有准备，只不过规模不同而已。现在对于李世民来说，他不知道父亲李渊的态度，也不知道应该怎样鼓动父亲起兵，而对于李渊来说，揭竿而起只是时间早晚的问题，但现在缺少一个合理的契机和合适的时间。大业十二年（公元616年），山西马邑（今山西省朔州市）接连发生了两件事，逐渐坚定了李渊起兵的念头。第一件事笔者于前文曾提到过一次——东突厥继雁门之围后，再次南侵，袭略马邑。在《隋书·突厥传》中，我们看到的是这样的记载：“唐公以兵击走之”，不过，这是突厥列传中的记载，这条史料比较粗略，只交代了突厥袭略马邑的最终结果是以失败告终。实际上李渊击退突厥的过程并没有这么顺利，反而是一波三折。按照《资治通鉴》的记载，突厥入侵的时候，李渊曾派自己的副手高君雅和马邑太守王仁恭与突厥交战，但两人均被突厥击败。要知道隋炀帝刚刚经历了雁门之围，他现在对一切有关突厥的问题非常敏感，一听说高君雅和王仁恭战败，一纸罪诏立刻降了下来。李渊非常恐慌，担心最终这条罪状会落到自己头上。李世民看出来父亲的顾虑，借机跟他说：
今主上无道，百姓困穷，晋阳城外皆为战场。大人若守小节，下有寇盗，上有严刑，危亡无日。不若顺民心，兴义兵，转祸为福，此天授之时也。
李世民选择的进谏时机还是非常恰当的，但是李渊依然表现出了谨小慎微的一面：“你怎么能出此大逆不道